経営者が経営をやめて引退するときは、原則として自分で「その時」を選ぶことができます。
「その時」は少なくとも業績が好調で会社が伸びている時を選択すべきです。
斜陽化して、にっちもさっちもいかなくなって引退するのはバトンタッチされた人にとってはいい迷惑で、ある意味では卑怯な引退(=逃げ)です。
経営者は「敗けて終わり」ではいけないですね。
仮に敗けたときは「敗けて悔しい!」と思ってさらに「次は勝とう!」と発奮することが重要です。
その負けん気が経営者には必要であり、それが責任感の表れだと思います。
「敗けて悔しくない」と思うなら、すでに経営者失格状態です。
その域にいるなら仕方ありません、即刻辞めるべき・・・だと思います。
また、「オレもそろそろ歳だからな・・・」と思って引退するのは会社がすでに好調期を過ぎてしまっているときに浮かぶ考え方で、これもうまくありません。
経営者は、経営をスタートしたときから「勝って有終の美を飾る」という哲学を持っていることが大事だと思います。